Como jugador, Pellegrini desarrolló toda su carrera en Universidad de Chile, incluyendo las categorías inferioes. Desde 1973 hasta 1984 defendiendo los colores de Universidad de Chile cuando, durante un partido, se disponía a despejar un balón con la cabeza. Entonces, un jovencísimo Iván Zamorano se le adelantó y logró marcar gol. En ese momento decidió que debía retirarse. "Si hubiera sabido dónde iba a llegar, no me hubiera retirado, hubiera seguido dos años más", afirma El Ingeniero, apodo con el que es conocido.
Su carrera como entrenador no empezó de la mejor forma posible. Dejó Universidad de Chile, el equipo de su vida, a mitad de temporada en 1988 para especializarse en cursos de entrenador, y ese año el equipo bajó a la segunda división por primera vez en su historia. En 1994 gana la copa de Chile y la Copa Interamericana con Universidad Católica. De Chile pasó a Ecuador, siendo de nuevo campeón con Liga de Quito. Dejó el equipo debido a la crisis que había en el país, que no permitía al club cumplir con sus compromisos.En 2001 comenzó su etapa en Argentina, con San Lorenzo. Fue campeón de Liga y batió dos records tovavía vigentes: mayor número de puntos en un torneo corto (47) y mayor número de victorias (13). Tras esto fichó por River Plate, con el que añadió otro título a su palmarés. De ahí llega a su aventura española, comenzando por el Villarreal, el equipo de su confirmación. Su especialidad fueron las competiciones europeas, logrando en 2005 la Copa Intertoto al ganar al Atlético de Madrid, además de llegar a cuartos de final de la UEFA y a las semifinales de la Champions League en 2006, el mayor logro internacional del club. Y estuvo a punto de pasar a la final, pero la estrella del equipo, Juan Román Riquelme, falló un penalti decisivo en aquella fatídica noche.
La temporada 2007-2008 acabó subcampeón de Liga, consiguiendo 77 puntos y logrando la clasificación directa para la Champions League. Al acabar la siguiente temporada, es el elegido por Florentino Pérez para iniciar su segundo mandato al frente del Real Madrid. Ponía así fin a un lustro de éxitos en el submarino amarillo. Era la vuelta de Florentino y quería títulos desde el primer momento. Para ello, realizó un importarte desembolso. "Haremos en un año lo que deberíamos hacer en tres", dijo Florentino respecto al gasto en fichajes. En su aventura en el club de Concha Espina obtuvo varias estadísticas para el recuerdo, pero no logró ningún título. Logró 96 puntos, el mayor número de victorias fuera de casa (13) y en casa (18). Además, es el técnico con mejor porcentaje de victorias con el 81'58%.
Sin embargo, los resultados en otras competiciones dejaron mucho que desear. El equipo fue eliminado en Copa del Rey por el Alcorcón, y en la Champions League por el Olympique de Lyon en octavos de final. Fue destituido en mayo de 2010. Posteriormente, explicó que una de las causas de su marcha fue la falta de comunicación con el presidente, además de no estar de acuerdo con algunos fichajes. Pellegrini quería conservar a Sneijder y Robben; Florentino le colocó a Cristiano Ronaldo y Kaká, además de vender a los dos primeros.
Finalmente, en noviembre de 2010 es contratado por el Málaga para liderar el proyecto multimillonario de Abdullah ben Nasser Al Thani. Para ello, llegaron grandes fichajes como Baptista, Demichelis y Caballero. La siguiente temporada llegaron Cazorla e Isco, y se logró la clasificación para la Liga de Campeones. Esta temporada, ya sin Cazorla, el equipo está en octavos de final de la Liga de Campeones y realizando una gran campaña en Liga.
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