Mourinho no llegó a jugar en la élite, desde bien pequeño se dedicaba a hacer informes para el equipo que dirigía su padre. Estudio en el Instituto superior de Educación Física en Lisboa, donde se sacó el grado en Educación Física, con especialidad en metodología en deportes. Así empezaría una carrera llena de éxitos. Su primer gran trabajo llegó de la mano de Sir Bobby Robson. Con él, fue traductor, primero en el Sporting de Lisboa, luego Oporto y finalmente Barcelona, siendo ya segundo entrenador.En 2000 comenzó su aventura en solitario, embarcándose en las filas del Benfica. Sin embargo, el nuevo presidente, elegido durante la temporada, contaba con otro entrenador para su proyecto, por lo que el técnico luso acabo dimitiendo después de sólo nueve jornadas. Estuvo sin entrenar a ningún equipo hasta la temporada 2001, cuando el modesto Uniao Leiria le contrató. La temporada estaba siendo buena, con el equipo en quinta posición, pero de nuevo Mourinho abandonó al equipo. Esta vez, por otros motivos: la oferta de un club mayor, el Oporto. Aquí comienza su primera gran etapa.
En enero de 2002 comenzó con los dragones. Hizo que el equipo se levantara y consiguió acabar la temporada en tercera posición. Por aquel entonces, el equipo contaba con jugadores como Deco, Maniche, Derlei, Paulo Ferreira, Ricardo Carvalho...todos ellos grandes jugadores, la mayoría abandonaron el equipo tras ganar la Liga de Campeones en 2004. Antes, en 2003, Mourinho ganó la Liga Portuguesa, la Copa y la Copa de la UEFA. En liga batió el record de puntos. Al año siguiente repitió triunfo en liga, con una sola derrota, y se alzó con la liga de Campeones contra todo pronóstico. La única derrota fue contra el Real Madrid en la fase de grupos. Tras este éxito, Liverpool y Chelsea se interesaron en el portugués, que afirmó lo siguiente: "el Liverpool FC es un equipo que interesa a cualquiera, y el Chelsea FC es un club que no me interesa tanto, pues es un proyecto naciente con mucho, demasiado dinero invertido. Creo que el Chelsea es un proyecto muy ambicioso pero frágil".
En su presentación con el Chelsea, afirmó ser un tipo especial, con lo que le llamaron "the special one". Su llegada vino acompañada de jugadores como Didier Drogba, Paulo Ferreira, Tiago, Carvalho o Kezman. Todos ellos fichajes millonarios, gracias al poder económico de Roman Abramovich. Su colección de títulos en Inglaterra es interminable: dos Premier League, otras dos Carling Cup, una FA Cup...Sin embargo a principios de la temporada 2007-2008 las cosas se torcieron. Una serie de malos resultados fueron el escenario propicio para el adiós de Mou. Así, el 20 de septiembre anunció su salida de mutuo acuerdo con el club. Entre otras cosas, pudo ser motivo para su adiós la imposición de Avram Grant como asistente desde julio de ese año. Se fue sin lograr el sueño del dueño del equipo: la Champions League.
Tras un año sin dirigir a ningún equipo, el Inter de Milán le contrata en junio de 2008. En su primer año se hace con el Scudetto y con la Supercopa de Italia. Un año después conseguiría el triplete: Scudetto, Copa de Italia y Champions League. Unos minutos después de alzar el trofeo, logrado en el Santiago Bernabéu, hizo público su deseo de entrenar al Real Madrid. Así, el 26 de mayo Florentino Pérez anunciaba la destitución de Manuel Pellegrini y su intención de contratar al portugés. Y, dos días más tarde, el luso estaba fichado.
La primera temporada de blanco fue una auténtica revolución: fichajes de Di María, Özil, Khedira...Todos desconocidos pero que poco a poco se han ganado su sitio. Su primera temporada se alzó con la Copa del Rey, título que no se ganaba desde hacía 18 años. El Real Madrid se imponía al Barcelona con un gol de Cristiano Ronaldo en la prórroga. En Liga de Campeones se rompió la maldición de octavos, el equipo llegó a semifinales, donde fue eliminado por el Barcelona. Aquí llegaría una de las primeras polémicas del portugués.
Discurso de después de la eliminatoria de Champions Real Madrid-Barcelona
El segundo año el título que llegó fue la liga, aunque antes, en la Supercopa de España, Mourinho metió un dedo en el ojo de Tito Vilanova, segundo entrenador culé. La liga lograda es conocida como "la liga de los records", pues lograron el mayor número de puntos (100) y el mayor número de goles (121). El equipo se proclamó campeón tras vencer en San Mamés por 0-3. Esta temporada, el Real Madrid ha ganado la Supercopa de España al Barcelona, en Copa se medirá al Celta de Vigo en cuartos de final, y el Liga de Campeones al Manchester United en octavos. En liga, el equipo está a un mundo del Barcelona, y se rumorea que Mourinho no seguirá el año que viene.
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